Organocatalysis for the Asymmetric Michael Addition
- 주제(키워드) Michael Addition , Organocatalysis , Asymmetric
- 발행기관 고려대학교 대학원
- 지도교수 하덕찬
- 발행년도 2010
- 학위수여년월 2010. 2
- 학위구분 석사
- 학과 일반대학원 화학과
- 원문페이지 79 p
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/korea/000000022381
- 본문언어 한국어
- 제출원본 000045590697
초록/요약
(R,R)-1,2-다이페닐에틸렌다이아민(DPEN)에 아이소싸이오사이아네이트 (isothiocyanate)를 반응시켜 얻은 카이랄 다이아민 싸이오유레아(thiourea)를 유기촉매로 이용한 마이클 반응을 수행하였다. 그 결과 카이랄 다이아민의 일차 아민이 엔아민으로 되어 반응이 진행 됨을 알 수 있었고, 싸이오유레아를 통한 나이트로 기(nitro group)의 수소결합을 통한 이중 활성화(double activation)를 이용하여 비교적 높은 수준의 거울상 선택성(99% syn ee)과 부분입체선택성(syn/anti = 9/1)을 갖는 마이클 생성물을 케톤에 따라 50~90%의 수득률로 얻을 수 있었다.
more목차
목 차
I . 서론 ……………………………………………………………….………1
1.1 연구배경 ……………………………………………………….………1
1.2 선행연구 ………………………………………………………….……3
1.2.1 프롤린을 유기 촉매로 사용한 비대칭 마이클 반응………………3
1.2.2 프롤린 유도체를 유기 촉매로 사용한 비대칭 마이클 반응 .…….6
1.3 연구 목적 및 내용 ………………………………………….………10
II . 결과 및 고찰………………………………………………….………12
2.1 싸이오유레아 촉매의 합성…………………………………………12
2.2 싸이오유레아 촉매를 이용한 비대칭 마이클 반응 ……………13
2.2.1 싸이오유레아 촉매 효과…………………………………………13
2.2.2 온도와 첨가물에 따른 효과………………………………………15
2.2.3 싸이오유레아 촉매를 이용한 다양한 키톤과 α,β-불포화 나이트
로 알켄의 비대칭 마이클 반응………………………………… 17
2.3 예상되는 반응 매커니즘……….………….………….………….…20
III. 결론…………………………………………………………..………… 21
IV. 실험………………………………………………………………………22
4.1 기기 및 시약…………………………………………………………22
4.2 실험방법………………………………………………………………23
4.2.1 N-모노-싸이오유레아 촉매의 합성 …………………………… 23
4.2.2 N-모노-유레아 촉매의 합성 …………………………………… 25
4.2.3 카이랄 싸이오유레아 촉매를 이용한 키톤과 α,β-불포화 나이트
로 알켄의 비대칭 마이클 반응………………………………… 26
V. 부록 ……………………………………………………………………38
VI. 참고 문헌 ……………………………………………………..……73
